बॉबी देओलने यांनी आपल्या करीअरची सुरवात सुरुवात बरसात या चित्रपटापासून केली. या चित्रपटात ट्वीकल खन्ना याच्या सोबत स्क्रीन शेअर केली होती. त्यानंतर त्याने काही हिट चित्रपट दिले. पण गेल्या अनेक वर्षापासून तो बॉलिवूडपासून दूर होता. बॉबी देओलने १९९५ मध्ये बरसात सिनेमातून बॉलिवुडमध्ये पदार्पण केले. सध्या आश्रम या वेब सीरिजमध्ये निभावत असलेल्या बाबा निराला या भूमिकेमुळे प्रचंड प्रसिद्ध आहे.
या सिनेमातून तो एका रात्रीत स्टार झाला. आणि हाच बॉबी पुढे नीलम कोठारीच्या प्रेमात वेडा झाला. नीलम आणि बॉबी हे एकमेकांच्या प्रेमाच आकंठ बुडाले होते. दोघेही लवकरच लग्नही करतील अशा चर्चाही रंगल्या होत्या. सोबतच दोघांचे करिअरही उत्तम सुरु होते. जवळपास पाच वर्ष एकमेकांना डेट केल्यानंतर अचानक दोघांचे ब्रेकअप झाल्याची चर्चा सुरु झाली. ही चर्चा खरीही होती.
बॉबी देओल एकेकाळी बॉलिवूड अभिनेत्री नीलम कोठारीच्या प्रेमात होते. नीलम कोठारीचे देखील बॉबीवर जीवापाड प्रेम होते. इतकेच काय तर दोघे लग्नही करणार होते. मात्र धर्मेंद्र यांना हे नाते मान्य नव्हते. सिनेमात काम करणारी अभिनेत्री त्यांना सून म्हणून नको होती. म्हणून त्यांनी हे लग्न होऊ दिले नाही. त्यामुळे बॉबी देओल आणि नीलम एकमेकांपासून कायमचे वेगळे झाले आणि या नात्याला पूर्णविराम लागला.
बॉबी देओलने काही वर्षांनंतर तान्यासोबत प्रेमविवाह केला. त्याचे लग्न १९९६ मध्ये झाले. त्यांना दोन मुले असून बॉबी अनेकवेळा त्याच्या सोशल मीडियाच्या अकाऊंटवर त्याच्या फॅमिलीचे फोटो पोस्ट करत असतो. तान्या एका मोठ्या उद्योगपती घराण्यातून आहे. त्यांचा खूप मोठा फर्निचर आणि होम डेकोरेशनचा ‘द गुड अर्थ’ या नावाने बिझनेस आहे.